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Synthèse et activités biochimiques de néoglycoconjugués conçus pour améliorer les interactions mannose-protéines

Alexandre Sene
René Roy
AS

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Alexandre Sene

Résumé du colloque

L’interaction carbohydrate-protéine intervient dans divers processus biologiques dont la reconnaissance, l’adhésion et la différentiation cellulaire. Néanmoins, la force d’interaction entre les carbohydrates et leurs récepteurs cellulaires est en générale très faible. Nous avons conçu et effectué la synthèse de néoglycoconjugués pour accroître l’affinité du mannose sur des lectines par l’effet de groupe communément appelé effet “cluster”. Par ailleurs, ces composés possèdent des groupements thioglucosides terminaux constitues d’a-D-mannopyranosides; ce qui leurs confèrent un caractère d’inhibiteur d’a-mannosidases. Ces néoglycoconjugués sont des glycodendrimers dont les terminaisons sont des résidus a-D-mannopyranosides. Ils ont été obtenus par une approche convergente en couplant le para-isothiocyanatophenyl a-D-thiomannopyranoside avec des dendrons constitués de poly-amidoamine (PAMAM), polypropylenimine-polyamine (DAB), amines di- et tri-valentes. Ces glycodendrimers ont ensuite été soumis à des tests biochimiques d’inhibition (ELLA) et de précipitation (analyse turbidimétrique) en utilisant la lectine des petits pois et la concanavaline A. Ils ont également été testés en tant que inhibiteurs d’a-mannosidases.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université d’Ottawa

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