Communication

Synthèse et caractérisation de métabolites 6β-hydroxylés de l'androstènedione

Patrick Bhérer

Christiane Ayotte

Donald Poirier

Membre a labase

Patrick Bhérer

Résumé de la communication

L’administration orale de l’androst-4-ène-3,17-dione, un précurseur de la testostérone disponible commercialement aux États-Unis, entraîne des modifications importantes du profil des stéroïdes urinaires. Des études préalables ont permis de proposer des structures pour des métabolites glucuroconjugués et sulfoconjugués caractéristiques, tels les 6b-hydroxy-androstérone, 6b-hydroxy-étiocholanolone et 6b-hydroxy-épiandrostérone. Afin de procéder à la caractérisation finale par spectrométrie de masse (CG/SM) des métabolites ciblés initialement par chromatographie en phase gazeuse, il était nécessaire de les synthétiser, ces derniers n’étant pas disponibles commercialement. La synthèse de chacun des produits a nécessité entre 4 à 6 étapes. L'étape clé de la synthèse était l’hydroxylation en position 6b, laquelle a été effectuée par une réaction photochimique. L’analyse par CG/SM d’extraits urinaires rehaussés à l’aide des produits synthétisés a permis de confirmer les structures des métabolites proposés. De plus, une évaluation de leur présence par analyse CG/SM a été effectuée sur des échantillons provenant d'études d’excrétion urinaire de sujets qui avaient consommé de l’androst-4-ène-3,17-dione par voie orale.

Contexte

Section :

Pharmacologie et toxicologie

Domaine de la communication :

Pharmacologie et toxicologie

Hôte : Université de Sherbrooke

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