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Synthèse et détermination de la configuration d'un dérivé 20,22-déhydro et 20,22-époxy du cholestérol

J. Rousseau
D. Hunting
J. Saunders
J.E. Van Lier
JR

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J. Rousseau

Résumé du colloque

Notre étude du rôle du 20α-hydroxyepoxycholestérol dans la biosynthèse de la pregnenolone, de concert avec les observations d'autres groupes, nous suggère que la séquence 20α-hydroxy- 20,22-époxy- 20α,22R-diol serait impliquée dans la biosynthèse de la pregnenolone. Nous avons donc entrepris la synthèse du 20,22-epoxycholestérol via une oxydation de peracide du 20,22-déhydrocholestérol. Dans le but d'obtenir les deux isomères 20,22-cis et 20,22-trans de déhydrocholestérol, nous avons déshydraté deux dérivés hydroxylés du cholestérol 22R. Le 22S-analogue de le 20α-epoxycholestérol. Les analyses RMN-13 C montrent toutefois que dans les trois cas seulement trois isomères 20,22-déhydrocholestérol est formé. L'oxydation de ce composé avec le peracide p-chlorobenzoïque a donné après chromatographie un mélange de 20α,22R- et 20β,22-trans deux stéroïdes. Il est intéressant de noter que deux isomères s'est révélé être un substrat pour la biosynthèse de la pregnenolone. La synthèse du 20α,22S-epoxy cholestérol est en cours dans notre laboratoire.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

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