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Synthèse et étude de la réaction de Diels-Alder transannulaire des macrocycles trans-cis-trans (TCT) et trans-cis-cis (TCC) à 14 membres comportant un diénophile activé

Louis Barriault
Pierre Deslongchamps
LB

Membre a labase

Louis Barriault

Résumé du colloque

L'étude présentée décrit la synthèse ainsi que la réaction de Diels-Alder transannulaire des macrocycles trans-cis-trans (TCT) et trans-cis-cis (TCC) à 14 membres. Les produits tricycliques A.B.C.[6.6.6] formés lors de la cycloaddition [4+2] sont des intermédiaires-clés pour la synthèse de produits naturels tels que l'acide fusidique et la brucéine. Les deux séries comportent un diénophile activé par un acyle. Les réactions de Diels-Alder correspondantes peuvent donc être en théorie activées par catalyse acide de Lewis. La présentation porte plus particulièrement sur cette partie du travail qui démontre que la catalyse devient inefficace dans le cas où l'énone (diénophile) ne peut être conjugué.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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Titre du colloque :

Chimie organique
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