Colloque

Synthèse et évaluation biologique de dérivés de l'éthynylestradiol

Donald Poirier

Yves Merand

Fernand Labrie

Membre a labase

Donald Poirier

Résumé du colloque

La recherche de substances possédant les caractéristiques d'antitumoraux nous a amenés à synthétiser plusieurs dérivés de l'éthynylestradiol (EE). La réaction de couplage de l'acétylène de EE-diTHP avec un bromure, une lactone ou un anhydride a été utilisée pour l'introduction de chaînes en position 17α. Ainsi, sept produits ayant un groupe hydroxyle en bout de chaîne ont été obtenus lors du couplage de EE-diTHP avec Br(CH2)nOTHP, tandis que le couplage de EE-diTHP avec la δ-valérolactone a donné accès à deux produits avec une chaîne dioxygénée. Ces alcools ont cependant pu être transformés en amide par séquence oxydation-amidation, étant donné la réactivité de l'hydroxyacyline vis-à-vis des agents oxydants. Les produits possédant une chaîne alkylamide ont néanmoins été synthétisés par couplage de EE-diTHP avec des composés pouvant conduire à un acide carboxylique ou directement (CO3, anhydride glutarique) ou indirectement (bromoalkyl-cholester). Dans ce dernier cas, l'acide carboxylique est régénéré par un traitement avec APTS suivi d'une hydrolyse basique. Les acides ainsi obtenus ont facilement été transformés en N-butyl, N-méthyl amide correspondant. Tous les composés synthétisés ont été testés par leur affinité sur les récepteurs des estrogènes de même que pour leur activité utérotrophique et/ou antiutérotrophique.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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