Colloque

Synthèse et hydrolyse d'ortho-esters mixtes cycliques

R. Chenevert

P. Deslongchamps

C. Moreau

Membre a labase

R. Chenevert

Résumé du colloque

Les lactones traitées par des sels de trialkyloxonium conduisent à des sels d'o-alkyllactonium. Ces sels en présence de l'alkoxide correspondant conduisent à des ortho-esters cycliques. L'hydrolyse d'un ortho-ester tout comme l'hydrolyse ou la transestérification d'un ester procède par un intermédiaire tétraédrique du type hém-orthoester. Il y a 9 conformères gauches possibles pour un hémorthoester et il est proposé que chaque conformère se décompose d'une manière très sélective. Il est de plus avancé que les orbitales d'électrons non-liés des atomes d'oxygène contrôlent cette décomposition sélective. L'étude de l'hydrolyse des ortho-esters mixtes confirme la théorie.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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