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Synthèse et incorporation de dérivés de la proline à l'intérieur d'analogues de l'oxytocine : étude de l'équilibre conformationnel cis-trans N-terminal de proline

Laurent Bélec
Laurent Bélec
William D. Lubell
LB

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Laurent Bélec

Résumé du colloque

Nous utilisons présentement des 5-alkylprolines comme outils pouvant fixer la conformation du lien amide X-Pro [1-3], afin d'étudier l'influence de l'équilibre conformationnel cis-trans (de ce lien) sur l'activité biologique des peptides. Il a été démontré que l'oxytocine exhibe un équilibre particulier autour du lien Cys6-Pro7 dans l'eau, avec 90% en forme trans [4]. La synthèse d'un antagoniste puissant de l'oxytocine contenant un lien amide Cys6-Pro7 figé en forme cis, laisse supposer des interactions différentes entre les rotamères cis et trans et le récepteur, donnant lieu à des réponses biologiques opposées [5,6]. La substitution de Pro7 par 5-tert-butylproline (5-tBuPro) devrait augmenter la population de rotamère cis (autour du lien Cys6-Pro7), nous permettant ainsi d'étudier l'hypothèse selon laquelle la forme cis favoriserait une activité de type antagoniste. Nos résultats concernant la synthèse, l'analyse conformationnelle et l'étude de l'activité biologique de 5-tBuPro7-oxytocine seront présentés.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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