Colloque

Synthèse et photochimie du spirofluorène-9,4'-cyclohexadiénone-2',5'

S. Milette

D. Gravel

Membre a labase

S. Milette

Résumé du colloque

Il est connu que l'énergie triplet du chromophore cyclohexadiénone-2,5 substitué en position 4 est environ 68 Kcal/mole; d'autre part, il est aussi connu que l'énergie triplet du chromophore fluorène est aussi de 68 Kcal/mole. Nous avons donc élaboré la synthèse du spirocycle (1), où ces chromophores sont en compétition, dans l'espoir d'étudier leur comportement photochimique. En effet, d'après les valeurs d'énergies triplets précédentes, il serait à prévoir que l'énergie d'excitation se distribue entre les deux chromophores et que comme conséquence on s'attende à une compétition entre un réarrangement par recouvrement vinyl-vinyle et un réarrangement par recouvrement vinyle-aryle. Les résultats expérimentaux montrent qu'en solution dans le méthanol les seuls produits d'irradiation formés (2 et 3) sont issus d'un réarrangement par recouvrement vinyle-vinyle. Ces résultats seront discutés en fonction d'une théorie généralisée que nous avons proposée pour les réarrangements de "type di-π-méthane".

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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