Colloque

Synthèse et polymérisation de 8-propiolactones β-monosubstituées racémiques et optiquement actives

Claude Lavallee

Richard Voyer

Robert E. Prud’homme

Marc Fournier

Membre a labase

Claude Lavallee

Résumé du colloque

La réaction du cétène avec le chloral et le dichloro-2,2 propanal conduit à la formation de β-trichlorométhyl-β-propiolactone (CCl₃-PL) et de β-dichloro-1,1 éthyl-β-propiolactone (CH₃CCl₂-PL). Les isomères optiques de ces deux monomères ont été préparés avec des puretés optiques supérieures à 95%. Les mélanges racémiques de deux monomères ont aussi été préparés. L'excès énantiomérique des monomères a été déterminé par la mesure du pouvoir rotatoire ou par spectroscopie RMN du proton après avoir formé un complexe entre la lactone et un dérivé chiral de l'europium. Des polymérisations ont été effectuées en utilisant principalement le triféthylaluminium comme amorceur. Les polymères ont été caractérisés par viscosimétrie et par chromatographie par perméation de gel. Les polymères préparés à partir des monomères optiquement actifs sont moins solubles dans les solvants organiques que ceux préparés à partir d'un mélange racémique. De plus, ils sont particulièrement résistants car le poly(CCl₃-PL) et 235°C pour le poly (CH₃CCl₂-PL)) tandis que ceux préparés à partir d'un mélange racémique sont amorphes et se décomposent à environ 200°C.

Contexte

Section :

Chimie physique

Thème du colloque :

Chimie physique

Hôte : Université Laval

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