Colloque

Synthèse régio- et stéréocontrôlées d'analogues deutériés de glycérolipides de l'acide sialique

René Roy

Marie Letellier

Membre a labase

René Roy

Résumé du colloque

Afin d'étudier le comportement oriententionel de glycéroglycolipides dans un environnement anisotropique tel que celui des membranes biologiques par spectroscopie de RMN du deutérium, une série d'analogues deutériés de l'acide sialique ont été requis. L'importance de cet hydrate de carbone réside dans son implication de nombreux phénomènes immunochimiques tel que l'adhésion aux virus de l'influenza et sa présence dans les cellules de mélanomes humains. Dans un premier temps, le deutéron est incorporé sur la partie aglyconique par réduction diastéréosélective de 2,3-d-tétradéryl-D-glycéraldéhyde par le borodéutéruro de zinc. L'aldéhyde ayant été dérivé du D-mannitol. Dans un deuxième temps, l'incorporation est directement effectuée sur l'unité réductrice de l'acide sialique par une réduction d'énolation stéréosélective du deutéron sur la position C-3 axiale. Après purification de l'alcool monométhylé, les deux unités, ax et sans deutérons, sont soumis à une réaction de glycosidation formant un mélange d'anomères et c'est séparable par chromatographie.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

Découvrez d'autres communications scientifiques

Dans le même colloque
Du même congressiste

Titre du colloque :

Chimie organique

Préparation d'acides δ-céto-α-aminés optiquement purs

Normand Aubry

Étude des dimères peptidiques protonés 2M+H par la spectrométrie de masse en FAB

Élise Godin

Réduction radicalaire stéréosélective d'halogénures acycliques

Jean-François Lavallée

Voir tous les contenus de ce colloque

Autres communications du même congressiste :

Thème du colloque :

Chimie organique

Étude de la régularité temporelle des mouvements de marche chez des sujets dits normaux et des suje…

René Roy

Détermination de structure des groupes II, I et K de polysaccharides capsulaires de Neisseria menin…

René Roy

Synthèse de dendrimères de l'acide sialique

Serge J. Meunier