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Synthèse, résolution et analyse conformationnelle de la S-benzyl g-phénylcystéine

Gérald Villeneuve
John Dimaio
André Michel
GV

Membre a labase

Gérald Villeneuve

Résumé du colloque

La compréhension du mécanisme d'interaction d'un ligand peptidique avec son récepteur requiert la préparation d'analogues modifiés stériquement ou électroniquement. De plus, l'introduction de contraintes cycliques dans le ligand peut être très informative sur la conformation active du ligand. Pour ce faire, de nouveaux acides aminés chiraux ayant des fonctionnalités restreintes sur la chaîne latérale sont utiles. Nous proposons donc une synthèse racémique facile de la S-benzyl-g-phényl cystéine 1. La séparation des diastéréoisomères est effectuée sur le dérivé 2 et l'isomère désiré 4 est obtenu par résolution enzymatique d'estérification rétrohydrolyse du dérivé 3. La configuration relative a été établie par diffraction des rayons X. Nous discuterons aussi de l'effet conformationnel que peut induire un tel résidu dans une chaîne d'acides aminés et particulièrement au niveau d'un pont disulfure.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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