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Synthèse stéréosélective d'alcènes tétra-C-substitués

Daniel Chapdelaine
Dennis Hall
Patrice Privile
Pierre Deslongchamps
DC

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Daniel Chapdelaine

Résumé du colloque

Dans le cadre de nos travaux sur la réaction de Diels-Alder à transannulaire, nous avons récemment l'intention d'utiliser des alcènes tétrasubstitués de type 2 en tant que précurseurs de diénoéphiles. De tels alcènes tétrasubstitués sont des molécules qui peuvent s'avérer très utiles en synthèse organique. Cependant, il existe peu de méthodes connues pour les obtenir avec une bonne stéréosélectivité. Celle que nous avons développée permet d'obtenir des esters α,β-insaturés avec un bon rendement et une très bonne stéréosélectivité. En effet, l'addition conjuguée d'un nucléophile sur un ester α,β-acétylénique 1 suivie du piégeage par un éther α-halogéné conduit à 2 en une seule opération: Z:E = 5:1 à 25:1

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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