Colloque

Synthèse stéréosélective d'analogues acétyléniques des leukotriènes A4 et D4

Jacques Y. Gauthier

Robert N. Young

Serge Léger

Robert Zamboni

Membre a labase

Jacques Y. Gauthier

Résumé du colloque

Métabolites endogènes de l'acide arachidonique, les leukotriènes (LT) sont, entre autres, soupçonnés d'être d'importants médiateurs de l'asthme bronchique et des réactions d'allergies. Un intérêt immense est manifesté vers la recherche des caractères structuraux essentiels à leur activité et spécialement quant au degré et à la stéréochimie des sites d'insaturation du squelette de la molécule. Nous avons développé deux méthodes visant à remplacer la double liaison située en C7-C8 par une triple liaison, ce qui n'a jamais été rapporté. Dans la première, le couplage oxydatif du 1-tétradécynililithien à l'adduit du diisamylborane à 6-(diméthyl-t-butylsilyloxy)-1-hexyn, suivi de l'oxydation des diols, de l'estérification et de l'époxydation sélective de l'oléfine a conduit à l'analogue racémique du LTA4 par la suite transformé en analogue chiral du LTD4 après séparation des diastéréoisomères. Dans la seconde, l'introduction énantiosélective du dérivé 5(S)-benzyloxy-5-formylpentanoate dérivé du déoxy-2-D-ribose, lors d'une remarquable transformation en vase unique a conduit à l'analogue chiral. L'activité biologique de ces nouveaux analogues sera également l'objet d'une discussion.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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