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Synthèse stéréosélective de cyclopropanes complexes

Éric Jolicoeur
André B. Charette
Gregory A. S. Bydlinski
ÉJ

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Éric Jolicoeur

Résumé de la communication

Les méthodes présentées portent sur la synthèse de systèmes chiraux contenant des groupements cyclopropyles difficilement accessibles. La première méthode portera sur la synthèse d'analogues de produits naturels contenant une unité spiropentyle à partir d'alcools alléniques (1) via l'utilisation d'un auxiliaire chiral à base de bore, en présence de carbénoïde de zinc (schéma 1)(J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 11943-11952). Le dérivé spiropentyleméthanol (2) ainsi généré est un précurseur à l'acide spiropentyleacétique (3). En second lieu, nous avons envisagé une méthodologie de synthèse de systèmes non fonctionalisés contenant un cyclopropane à partir des chlorures d'acides correspondants (J. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 597).

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Domaine de la communication :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Montréal

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Thème du communication :

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