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Synthèse stéréosélective des 1-8-alkylcarbapénèmes influence des substituents et évaluation biologique

Alain Martel
Marcel Menard
Jean-Paul Daris
Joan Fung-Moore
AM

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Alain Martel

Résumé du colloque

Une méthode de synthèse hautement stéréosélective des 1-8-alkylcarbapénèmes a été développée. La stratégie utilisée repose sur l'addition, catalysée par un acide de Lewis, d'un acétal de cétène obtenu de thioesters de picolyl-2 sur la 4-acétoxyaétidénone. Ces intermédiaires donnent alors accès à divers carbapénèmes substituées en position 2 et 8 (1) tels que illustrés par la structure 1. Un bref aperçu de l'influence de ces substitutions sur l'activité antibactérienne du noyau carbapène apparaît ci-dessous.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

Chimie organique
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