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Synthèse stéréosélective des acides 7-alkyl-2 cycloalcanecarboxyliques via la réaction de substitution nucléophile intramoléculaire

P. Canonne
J. Plavinovich
PC

Membre a labase

P. Canonne

Résumé du colloque

L'alkylation des esters maloniques avec des ω,ω'-dibromoalcanes est une réaction facile pour préparer des composés cycliques de trois à sept chaînons. Dans le cadre de l'étude de la stéréochimie de réactions de cyclisation, nous avons utilisé des ω,ω'-dibromo-1,4 et dibromo-1,5 alcanes primaires-secondaires pour une gamme de composés à hydrogènes actifs (Z-CH2-Z) dans divers solvants à faibles constantes diélectriques. Les rendements réactionnels en dérivés d'acides carboxyliques 7-alkyl-2 cyclohexanoïque et hexanoïque en tandem sont élevés. En outre, ces réactions sont fortement stéréosélectives. L'isomère trans-2 alkyl-2 cycloalcane est fortement favorisé. Les facteurs qui déterminent la stéréosélectivité de ces réactions seront discutés.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

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