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Synthèse stéréosélective d'un 5β-stéroïde via une réaction de Diels-Alder transannulaire

Michel Couturier
Pierre Deslongchamps
MC

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Michel Couturier

Résumé du colloque

Lorsqu'utilisée dans un contexte transannulaire, la réaction de Diels-Alder peut donner lieu à une très grande sélectivité au niveau des quatre centres stéréogéniques formés. L'application de cette stratégie à des triénes macrocycliques TTT de type 1 permettrait d'accéder au système tétracyclique CATAT caractéristique des 5β-stéroïdes (2), et ce en une seule opération. L'approche fort convergente employée pour l'obtention de macrocycles sera rapportée, ainsi que l'effet de divers groupements X sur le cours de la réaction. La grande stéréosélectivité observée et les conditions douces employées confirment l'utilité de la réaction de DAT pour les synthèses éventuelles de stéroïdes naturels.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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Titre du colloque :

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