Colloque

Synthèse totale de la (+)-8-épi-aphidicoline : du Diels-Alder transannulaire au dérivé non naturel de la (+)-aphidicoline

Guillaume Bélanger

Pierre Deslongchamps

Membre a labase

Guillaume Bélanger

Résumé du colloque

Les travaux sur la synthèse totale de la (+)-aphidicoline et de la (+)-8-épi-aphidicoline sont une démonstration de la puissance de la réaction de Diels-Alder transannulaire (D.A.T.A.) appliquée à un macrocycle à quinze membres comportant un diène de géométrie trans-trans et un diénophile cis activé. Six centres chiraux sont créés en une seule étape pour former le squelette de la molécule par un aldol intramoléculaire se produisant en même temps que le D.A.T.A. Cette réaction-clé étant réussie, les travaux ici présentés porteront principalement sur les investigations et la voie empruntée pour passer du produit de D.A.T.A.-aldol à l'épimère du composé naturel, soit la (+)-8-épi-aphidicoline.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d’Ottawa

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