Colloque

Synthèse totale des 11-oxoprostaglandines

P. Lavallée

Y. Guindon

S. Hanessian

Membre a labase

P. Lavallée

Résumé du colloque

Notre approche synthétique conduisant à des synthèses stéréospécifiques des 11-oxoprostaglandines dans les séries F2α et F2β est basée sur l'utilisation des carbohydrates comme précurseurs chiraux. La stratégie de synthèse implique l'utilisation du 1,4-anhydro-D-glucitol comme substrat de départ. On envisage la chaîne latérale dans ce dernier comme un précurseur de la chaîne contenant l'unité C5H11, dans les prostaglandines naturelles et est introduite d'une manière stéréospécifique, en conformation 3 du produit de l'oxymercuration bisubstitué. Dans une autre approche on introduit la chaîne par l'utilisation d'un époxy. La préparation de ces deux chaînes en utilisant les réactifs de Wittig appropriés, conduit aux molécules désirées, ainsi qu'à leurs analogues.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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