Colloque

Synthèses à catalyse enzymatique prévisibles

Romas Kazlauskas

Aviva Rappaport

Louis Cuccia

Josée-Marie Bellemare

Alexandra Weissfloch

Christine Ng

Membre a labase

Romas Kazlauskas

Résumé du colloque

Les estérases et les lipases catalysant l'hydrolyse énantiosélective d'un très grand nombre d'esters. Ces hydrolyses peuvent être utilisées après le soudage des alcools et acides racémiques. Afin de reconnaître les esters pouvant être résolus le plus efficacement, nous avons formulé des règles simples permettant de prédire la rapidité de réaction des énantiomères. Ces règles sont fondées sur la taille des substituants au stéréocentre. Pour les alcools secondaires, nous pouvons prédire avec une précision d'environ 93 % la rapidité de réaction des énantiomères avec le cholestérolestérase, la lipase de Pseudomonas (Amano P) et la lipase de Candida rugosa. Nous l'avons utilisée pour reconcevoir les synthèses de l'acide lactique non naturel et de 4-acetoxy-2-cyclohexen-1-one. Des substituants de grande taille ont été ajoutés d'un côté de la molécule pour accroître l'énantiosélectivité. Au moyen d'une approche semblable, nous essayons actuellement d'accroître l'énantiosélectivité de ces enzymes pour des alcools primaires et pour des acides carboxyliques. L'acide pipécolinique, a ainsi été résolu plus efficacement sans gros substituant.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

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