Colloque

Synthèses Chimiques de la Phosphatidyl Sulfocholine: un analogue à sulfonium de la lécithine

P. A. Tremblay

M. Kates

Membre a labase

P. A. Tremblay

Résumé du colloque

On a rapporté qu'il n'y a pas de lécithine dans la diatomée marine, non-photosynthétique Nitzschia alba. En effet elle est complètement remplacée par la phosphatidyl sulfocholine, un dérivé à sulfonium de la lécithine. Nous avons synthétisé chimiquement ce sulfolipide par deux méthodes: (1) condensation directe de l'acide phosphatidique (saturé ou insaturé) avec la sulfocholine qui s'effectue facilement en présence de chlorure de triméthylpropylbenzènesulfonyle dans une solution basique de chloroforme/pyridine (10/1 v/v); (2) Phosphorylation du dipalmitine avec le dichlorure de monométhylphosphate, suivie par une condensation avec la sulfocholine en présence de pyridine. Enfin, le groupe protecteur (phényle) est enlevé par hydrogenolyse catalytique. Nous avons obtenu les composés synthétiques désirés avec un rendement de 50% et 11% respectivement pour les méthodes (1) et (2). Les composés ont été caractérisés par chromatographie sur couches minces, absorption des infrarouges, spectroscopie infrarouge, RMN et de masse. Ces dérivés synthétiques sont identiques à la phosphatidyl sulfocholine naturelle. Toutefois, leur composition en acides gras est évidemment différente.

Contexte

Section :

Biochimie

Thème du colloque :

Biochimie

Hôte : Université d'Ottawa

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