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Synthèses dans la série de la mesembrine

Krzysztof Jankowski
Denis Labrecque
KJ

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Krzysztof Jankowski

Résumé du colloque

Les alkyl-1 aryl-3a dihydro-4,5 pyrroles (pyrrolines-2) (1) ou leurs précurseurs sont souvent utilisés dans la synthèse des alcaloïdes (familles Amaryllidaceae, mesembrine, etc.). Leur potentiel dynamique cependant n'a pas souvent été exploité. Nous rapportons ici une série de dérivés du diénophile 1 (R = CH3) avec quelques alcènes activés. Les adduits indoléiniques attendus ont été obtenus puis caractérisés par des méthodes spectroscopiques (RMN 1H-1, C-13, 2D HOMO, 2D HETERO, SM). L'induction asymétrique (R = CH3) durant la condensation a été évaluée. La cétone 2 (mesembrine), obtenue par deux voies synthétiques différentes est transformée en hydrocarbure parent de la série 3 (mesembrine) puis utilisée pour étudier l'oxydation de Gif IV.

Contexte

Section :
Chimie des carburants/Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie des carburants/Chimie organique
host icon Hôte : Université de Moncton

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Titre du colloque :

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