Colloque

Synthèses des aminosaccharides

R. Vienneau

K. Jankowski

Membre a labase

R. Vienneau

Résumé du colloque

Deux synthèses de la désoxamine (1), un monosaccharide aminé constituant de plusieurs antibiotiques macrolides, ont été proposées. La première prévoit la transformation réductive de dérivés insaturés du glucose (ex.: de tri-O-acétyl glucal 2) ou du rhamnose (ex.: di-O-acétyl rhamnal 3) en six étapes. La deuxième implique principalement la réduction d'une lactone α, β-insaturée de type 4. Le produit intermédiaire clef 5 est ensuite transformé en 1 par l'époxydation et l'ouverture de l'époxyde avec le diméthylamine. Cette réduction de la fonction carbonyle de la lactone constitue la voie la plus simple de la synthèse d'une anomère.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d'Ottawa

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Titre du colloque :

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