Colloque

Synthèses d'homologues de la cystine et de la methionine

Roger Gaudry

Louis Berlinguet

Membre a labase

Roger Gaudry

Résumé du colloque

L'activité physiologique remarquable de l'acide α-amino-ε-hydroxycaproïque ou hexahomosérine nous a incités à préparer d'autres homologues d'acides aminés naturels et possédant la même chaîne de carbone. En traitant la 5-bromobutylhydantoïne, produit intermédiaire obtenu par l'un de nous au cours de la synthèse de la lysine à partir du dihydropyranne, par le méthylmercaptoan ou le benzylmercaptan en présence d'éthylate de sodium, nous avons obtenu respectivement la 5-méthylthiobutylhydantoïne et la 5-d-benzylthiobutylhydantoïne. L'hydrolyse de ces hydantoïnes par l'hydroxyde de baryum sous pression nous a donné l'acide α-amino-ε-méthylthiocaproïque, homologue de la methionine et l'acide α-amino-ε-benzylthiocaproïque. La réduction de ce dernier par le sodium dans le butanol ou l'ammoniac liquide nous a conduits à l'acide α-amino-mercaptocaproïque, homologue de la cystéine; par ailleurs, son oxydation avec l'iode nous a donné l'homologue correspondant de la cystine.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Responsables :

L.-P. Bouthillier Paul-H. Dussault

Hôte : Université Laval

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