Colloque

Synthèses du 4-méthyl-5-éthylvératrol et de la 4,5-diméthoxy-2-éthylbenzyl-diméthylamine

Philibert L'Écuyer

Membre a labase

Philibert L'Écuyer

Résumé du colloque

Ces deux substances sont des produits de dégradation des deux hydroxylandanosines isomères dont la préparation a été décrite en 1936 dans le Journal of the Chemical Society. Elles ont été synthétisées pour vérifier le processus de la décomposition. La préparation du premier composé a été effectuée par réduction de la 4,5-diméthoxyacéto-phénone suivant la méthode de Clem MENSEN. La synthèse de la base a été exécutée de la façon suivante. Le 5-nitro-4-éthylvératrol a d’abord été préparé par la nitration du 4-éthylvératrol et réduit par l’action de l’étain sur l’acide chlorhydrique, ou mieux encore catalytiquement, en 5-amino-4-éthylvératrol. Cette amine a été diazotée et transformée par le cyanure cuivreux en 5-cyano-4-éthylvératrol. La réduction du cyanure par le sodium et l’alcool a donné la 4,5-diméthoxy-2-éthylbenzylamine; celle-ci a été complètement méthylée avec l’iodure de méthyle. Le méthiodure a été transformé en méthochlorure qui par distillation dans le vide a donné le chlorure du 4,5-diméthoxy-2-éthybenzyle. Ce dernier composé, sous pression, a réagi avec la diméthylamine pour donner la 4,5-diméthoxy-2-éthylbenzylidiméthylamine.

Contexte

Section :

Mathématiques, physique, chimie et génie civil

Thème du colloque :

Mathématiques, physique, chimie et génie civil

Responsables :

Léon Lortie Paul Larose

Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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