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Tandem d'aldolisation de Mukaiyama et réaction de réduction radicalaire à partir d'alpha-aminoaldéhydes

Thao Trinh
Yvan Guindon
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Thao Trinh

Résumé de la communication

Les acides aminés représentent une des familles de molécules à la base même du vivant. Il ne faut donc pas se surprendre que des motifs moléculaires tels que les alpha et bêta aminoaldéhydes, résultant de processus enzymatiques de couplage impliquant des acides aminés se retrouvent dans nombre de cascades biochimiques. Ces motifs sont notamment retrouvés dans des molécules complexes d’intérêt biologique et pharmacologique. La synthèse diastéréosélective de ces molécules et de leurs dérivés, pour mieux identifier les pharmacophores impliqués, a suscité l’intérêt de plusieurs groupes de recherche. Au laboratoire de chimie bio-organique, on a développé des réactions impliquant des intermédiaires radicalaires qui conduisent à des motifs polypropionates. L’exposé porte sur l’utilisation de cette approche dans le but de synthétiser les différents motifs aminoalcools. Il s’agit d’abord d’une réaction de Mukaiyama diastéréosélective sur les alpha-aminoaldéhydes. Un choix judicieux d’acides de Lewis et de groupes protecteurs sur la fonctionnalité amine permettra d’obtenir les relations 3,4-syn et anti de façon contrôlée. Ensuite, une réaction de transfert d’hydrure via intermédiaires radicalaires permettra l’établissement de la stéréochimie 2,3-syn (effet endocyclique) et 2,3-anti (effet exocyclique ou acyclique), selon la nature de l’acide de Lewis utilisé.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Domaine de la communication :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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