Colloque

Une approche logique au traitement du cancer du sein par l'utilisation d'un antiestrogène pur

Yves Merand

Fernand Labrie

Membre a labase

Yves Merand

Résumé du colloque

Une approche logique au traitement du cancer du sein est l'utilisation d'un antiestrogène pur, c'est-à-dire, qui ne présente aucun effet agoniste. Puisque les stéroïdes agissent, au niveau des tissus, en se liant à des récepteurs spécifiques, l'antiestrogène de choix devrait posséder une grande affinité pour le récepteur des estrogènes (RE) tout en étant dénué de toute activité estrogénique. Récemment, des dérivés 7α-alkyle de l'estradiol-17β ont démontré une activité antiestrogénique pure bien que leur affinité pour le RE soit relativement faible. Afin d'améliorer l'affinité pour le RE, nous avons élaboré une série de modifications structurales concernant principalement un cycle D. C'est ainsi que nous avons synthétisé des antiestrogènes stéroïdiens en utilisant le composé 1 comme substance de départ. L'introduction de l'insaturation dans le cycle D s'effectue par une séquence de 4 étapes. La cyclopropanation de l'énone 2 par l'action du diazométhane en présence d'acétate de palladium (II) fournit essentiellement la cétone cyclopropylique 3. Ce composé conduit à la préparation de deux nouveaux antiestrogènes (4 et 5) qui démontrent une nette amélioration des propriétés antagonistes. Nous pourrions présenter la préparation de nouveaux dérivés de l'énone 2, tel l'introduction d'un cyclopropane en position 14,15.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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