Colloque

Une étude STM des additifs sur l'hydrogénation asymétrique du trifluoroacetophenone sur le platine

Jean Brunelle

Vincent Demers-Carpentier

Stéphane Lavoie

Peter McBreen

Raphael Lafleur-Lambert

Membre a labase

Jean Brunelle

Résumé de la communication

Une étude de la coadsoption de l’acide trifluoroacetique (TFA) et du 2,2,2-trifluoroacetophenone (TFAP) sur le Pt(111) a été faite par microscopie à effet tunnel (STM). Cette étude donne suite à des résultats dans la littérature sur l’excès énantiomérique et le taux de conversion lors de l’hydrogénation du TFAP sur Pt/Al[SUB 2]O[SUB 3] modifié par la cinchonidine. Ces valeurs sont très sensibles à la présence de petites quantités de TFA dans le solvant. Des études STM et DFT montrent que le TFAP forme des dimères liés par une interaction liaison-H. Dans la présente étude, des résultats STM montre que le TFA perturbe la formation de dimères en s’insérant entre les TFAP pour former des assemblages de deux ou trois molécules. Ces interactions pourraient expliquer la chute dans le taux de la réaction racémique du (TFAP)[SUB 2] qui entre en compétition avec l’hydrogénation énantiosélective du TFAP lié à la cinchonidine.