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Une procédure efficace pour l'aminolyse de l'époxy-2?, 3?-17?-hydroxy-5?-androstane

Dominic Thibeault
Donald Poirier
DT

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Dominic Thibeault

Résumé de la communication

Les ?-aminoalcools sont des composés organiques très prisés en recherche pour leurs vastes applications biologiques et médicinales. Dans notre laboratoire, nous nous sommes penchés sur les propriétés antileucémiques de quelques aminostéroïdes. L’ouverture d’un époxyde en position 2?,3? d’un squelette 5?-androstane (composé 1) avec une série d’amines présélectionnées nous a permis d’obtenir les 2?-(alkylamino)-3?,17?-dihydroxy-5?-androstanes désirés (composés 2). Mais l’ouverture de cet époxyde étant très difficile due à la régiosélectivité de la réaction, nous avons développé une méthode plus douce et plus efficace pour remplacer les conditions drastiques (stéroïde porté à reflux avec un large excès d’amine pendant plusieurs jours) qui étaient employées auparavant. Maintenant, l’aminolyse de l’époxyde 1 est accomplie de façon quasi quantitative avec un faible excès d’amines primaires ou secondaires et une quantité catalytique de Gd(OTf)3 dans un tube scellé à haute température avec le toluène comme solvant. Cette méthode est beaucoup plus efficace que l’ancienne tant au niveau des rendements que de la purification.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Domaine de la communication :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Rimouski

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Thème du communication :

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