Colloque

Une réaction de substitution éloignée en série terpénique

Sonia Desfossés

Robert H. Burnell

Membre a labase

Sonia Desfossés

Résumé du colloque

Nous étudions une réaction invraisemblable décrite par Mizuno. À reflux en solution dans l'anhydride acétique, la cétone conjuguée est transformée par la N-bromosuccinimide en dérivé bromé à la position C.1. La chimie du cycle A a très peu été étudiée car les positions 1, 2 et 3 sont comprises entre deux centres quaternaires. Cette bromation, pas très évidente, nous a permis d'y accéder et nous voulons préciser son mécanisme et sa géométrie. Le but de l'étude serait comme étape clé de synthèse de diterpènes oxygénés aux carbones 1, 2 et 3. Nous trouvons que la bromation de l'ionène est quantique unique. La cétone-analogue 3a (préparée de l'acide podocarpique) résiste aux conditions de la réaction de même que les produits gem-diméthylés 3b et 1b.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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