Colloque

Usage d'enzymes de type hydrolase dans la préparation de composés organiques asymétriques

Robert Chênevert

Linda d'Ascanio

René Gagnon

Martin Létourneau

Sonia Thiboutot

Membre a labase

Robert Chênevert

Résumé du colloque

Les antipodes optiques d'un composé n'ont habituellement pas la même activité biologique. Le cas tristement célèbre de la thalidomide (d'où un antipode est tératogène et l'autre pas) démontre bien la nécessité de séparer ces énantiomères. D'autre part, la synthèse asymétrique de produits naturels demande la préparation de synthons asymétriques. La grande sélectivité des enzymes est bien reconnue. Nous avons utilisé des enzymes de type hydrolase comme catalyseurs lors de l'hydrolyse asymétrique de divers composés organiques tels que les esters d'acides aminés, les esters de cyanhydrines, les chlorophényoxy- les arylpropionates, etc. En plus des hydrolases usuelles, nous avons démontré que l'anhydrase carbonique, dont le rôle naturel est la catalyse de hydratation du CO2, possède des propriétés hydrolytiques utiles. La plupart des réactions sont fortement énantiosélectives. Cette technique nous a permis entre autre de préparer le chloramphénicol (antibiotique) d'une grande pureté optique.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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