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Utilisation d'aldolases dans la synthèse de produits naturels autres que les sucres : synthèses énantiosélectives de l'aspiciline et de la syringolide

Mohammed Dasser
Robert Chênevert
MD

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Mohammed Dasser

Résumé du colloque

L'enzyme fructose-1,6-diphosphate aldolase a été très utilisée dans la synthèse d'hydrates de carbone ou de leurs analogues. Les exemples d'usage de cet enzyme pour la synthèse de produits naturels autres que les sucres sont rares. Cette aldolase catalyse la condensation aldolique du phosphate de la dihydroxyacétone avec divers aldéhydes; il y a formation d'un lien C-C ayant une configuration D-thréo. Nous décrivons l'usage de cette aldolase dans la synthèse chimioenzymatique de l'aspiciline (un macrolide isolé du lichen Aspicilia gibbosa) et de la syringolide (métabolite produit par une bactérie pathogène et induisant une réponse de défense chez les plantes résistantes). Les deux produits naturels ont aussi été préparés à partir de l'arabinose.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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