Colloque

Utilisation des esters trichloro-2,2,2 éthyliques comme groupe protecteur des acides aminés

B. Marinier

Y.C. Kim

J.-M. Navarre

Membre a labase

B. Marinier

Résumé du colloque

Les esters trichloro-2,2,2 éthyliques d'un certain nombre d'acides aminés ont été préparés par réaction des chlorures des acides carbobenzoxy-aminés avec le trichloroéthanol puis élimination des groupes carbobenzoxy par l'acide bromhydrique dans l'acide acétique. Même s'ils sont parfois liquides, ces esters peuvent former des peptides avec des rendements satisfaisants lorsque la dicyclohexylcarbodiimide est utilisée. Le groupe trichloroéthylique peut ensuite être éliminé sélectivement par réduction avec du zinc dans l'acide acétique. Les auteurs proposent cet ester comme nouveau groupe protecteur de la fonction carboxylique des acides aminés lorsque la saponification des esters méthyliques ou l'hydrogénation catalytique des esters benzyliques est impossible ou lorsque l'élimination sélective d'un ester en présence d'autres esters est nécessaire.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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