Colloque

Utilisation des hydrates de carbone comme auxiliaires chiraux: époxydation asymétrique d'alcools allyliques protégés

Bernard Côté

André B. Charette

Membre a labase

Bernard Côté

Résumé du colloque

Le développement d'un nouvel auxiliaire chiral dérivé du glucose nous a permis d'effectuer des cyclopropanations de type Simmon-Smith hautement diastéréosélectives (>50:1(98%)). L'élément structural clé étant le groupement hydroxyl libre en position C-2, cette méthodologie, par analogie, peut alors être appliquée aux réactions d'époxydations dirigées: Nos investigations touchent l'utilisation de quelques métaux tels vanadium, molybdène et titane ayant la possibilité de former un lien covalent avec le groupement directeur OH libre. Les résultats les plus intéressants ont toutefois intervenir les peracides tel le m-CPBA qui, à 20°C nous a permis d'obtenir de bonnes sélectivités (>15:1) avec d'excellents rendements (>90%).

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Montréal

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