Colloque

Utilisation du carbonate d'argent pour la préparation d'énamines difonctionnalisées et l'hydrolyse de thioacétals

Denis Briillant

Gilles Sauvé

Membre a labase

Denis Briillant

Résumé du colloque

Le carbonate d'argent est un agent thiophilique permettant de générer un centre électrophile sur une fonction thioacétalique après complexation avec le cation Ag+. Cet intermédiaire est stabilisé par un hétéroatome comme l'azote, le soufre, l'oxygène et des cycles aromatiques. L'anion carbonate peut servir de base pour générer un anion nucléophile à partir de différents dérivés de l'acétylène qui conduisent sur l'intermédiaire d'un produit carboné, après élimination du soufre d'argent, des composés oléfiniques difonctionnalisés. La condensation s'effectue ainsi sur des thioacétènes, des thioacétanes, des thiocétones et certains thionesters. Des dérivés d'acides aminés, soit des composés ou des β-cétonitriles, peuvent également être utilisés comme électrophiles ou nucléophiles respectivement pour ces condensations. Dans d'autres cas, il a été démontré que l'anion carbonate peut servir de nucléophile ce qui donne, en l'absence d'eau ou de réactif ayant un groupement méthyle endocycle, les composés carbonylés correspondants. Également, nous avons trouvé que le méthylcarbonate de sodium et de lithium sont des additifs efficaces favorisant ces réactions de condensation.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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