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Utilités synthétiques des éthers t-butyldiphenylsilyle

P. Lavallée
S. Hanessian
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P. Lavallée

Résumé du colloque

Depuis quelques années, l'utilisation des éthers du type t-R-SiR3 devient de plus en plus répandue en chimie organique, grâce à l'introduction sur l'atome de silicium des groupes encombrés tels que le t-butyl, l'isopropyl, etc, ce qui engendre une stabilité croissante des correspondants. Nous avons été amenés lors de nos travaux, à la recherche des réactifs analogues pour le blocage temporaire des fonctions hydroxyls (et éventuellement des fonctions amines, etc). Nous décrivons ici la préparation et l'utilité synthétique des éthers t-butyldiphenylsilyl (t-BpSi) dont les propriétés physiques et chimiques offrent un avantage déjà évident, par rapport aux analogues déjà connus. Ces éthers sont stables dans les conditions utilisées pour l'hydrolyse des fonctions acétals des éthers triphenylmethyl, tétrahydropyranyl, et t-butyldiméthylsilyl et ils sont compatibles avec nombre d'autres conditions. La fonction hydroxyl est facilement régénérée par traitement avec l'ion fluorure dans la THF. Plusieurs exemples impliquant ces aspects, ainsi que des expériences d'éthérifications sélectives seront illustrées.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

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