Colloque

Vers la synthèse totale de la sélagine; approche par voie de l'anneau B

R. Deziel

D. Gravel

Membre a labase

R. Deziel

Résumé du colloque

Récemment nous avons rapporté une méthode de synthèse d'hydroxy-4 cyclohexanones fonctionnalisées aux positions-2 et 3 à partir de réactions de Diels-Alder impliquant l'acétoxy-2 cyclohexène diène. Le but ultime de ce travail étant le développement d'une approche à la synthèse totale de la Sélagine par voie de l'anneau B, la méthode fut mise en œuvre pour générer l'aldéut 2, lequel fut transformé en sécohydro-6-cétoizène 3 constituant du squelette carboné des anneaux B et C de l'objectif final. La construction de l'anneau A avec une insaturation syn au groupement carbométhoxy fut envisagée à partir de diverses réactions d'alkylation de régioméchique de l'allylation normale des δ-cétoesters et de divers nouveaux équivalents synthétiques de la méthacroléine en effect de synthon de faire. Nous décrirons en particulier la synthèse du chloro-3 méthyl 2 phénylényle-1 propène ainsi que son application dans la construction des systèmes désirés.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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