Colloque

Vers la synthèse totale énantiosélective de la manzamine A

Eric Fillion

Theodore M. Kamenecka

Michael J. Neeb

Larry E. Overman

Membre a labase

Eric Fillion

Résumé du colloque

Manzamine A est un alcaloïde isolé à partir de diverses espèces d'éponges, et est douée de propriétés antileucémiques et antibactériennes. Sa structure unique et originale, constituée d'un squelette pentacyclique diamine, possède des cycles à 5-, 6-, 8-, et 13-chaînons, sur lequel est attaché un substituant b-carboline. Nous présenterons les progrès récents dirigés vers la synthèse asymétrique et convergente du squelette pentacyclique de l'alcaloïde. L'approche synthétique comprend comme étapes clés une nouvelle cyclisation induite par un hydrure de cuivre, une cyclisation de Mannich, ainsi qu'une macrolactamisation. En dernier lieu, l'approche envisagée en vue de compléter la synthèse totale de la Manzamine A sera également discutée.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d’Ottawa

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