Communication

Vers le développement d'un système catalytique pour la cyclopropanation d'alcools allyliques

Carmela Molinaro

Christian Brochu

André B. Charette

Membre a labase

Carmela Molinaro

Résumé de la communication

Plusieurs produits naturels possèdent un ou plusieurs cyclopropanes chiraux. Bien qu’il existe des méthodologies pour synthétiser ces unités cyclopropyles de façon énantiosélective, les rendements et les excès énantiomères (ee) laissent place à l’amélioration. Christian Brochu, de notre groupe de recherche, démontra qu’une quantité substoechiométrique de divers acides de Lewis achiraux tels TiCl4, BBr3 et Et2AlCl venaient activer un alcoxide de zinc carbénoïde d’un alcool allylique primaire. Une version catalytique énantiosélective de cette réaction a été développée. Ainsi, parmi les systèmes testés le tétraisopropoxide de titane complexé au a, a, a’, a’-tétraphényl-1,3-dioxolane-4,5-diméthanol (TADDOL-Ti(Oi-Pr)2) a permis l’obtention d’énantiosélectivités et de rendements appréciables de certains cyclopropylméthanols. Cette présentation élaborera sur les applications et les limitations de la méthode.

Contexte

Section :

Chimie organique

Domaine de la communication :

Chimie organique

Hôte : Université de Montréal

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Thème du communication :

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