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La réaction de Diels-Alder intramoléculaire a été largement utilisée en synthèse organique. Une nouvelle extension de cette réaction a été développée à partir de dérivés "silyl acétals" (R = t-Bu, Ph) et l'atome de silicium agit comme une attache entre le diène et le diénophile. La préparation de 1, sa réactivité et la stéréosélectivité du produit final seront discutées.
La réaction de Diels-Alder intramoléculaire a été largement utilisée en synthèse organique. Une nouvelle extension de cette réaction a été développée à partir de dérivés "silyl acétals" (R = t-Bu, Ph) et l'atome de silicium agit comme une attache entre le diène et le diénophile. La préparation de 1, sa réactivité et la stéréosélectivité du produit final seront discutées.
Différents éthers énoliques silylés du type I peuvent être synthétisés et utilisés dans la réaction de Mukaiyama. Selon la nature du groupement silylé, deux conséquences sont observées : une amélioration de la stéréosélectivité (érythro/thréo) de l'aldol résultant et un transfert complet du groupement silylé à l'alcool obtenu (II). Ces observations nous ont permis d'évaluer des aspects du mécanisme de cette réaction à l'aide de la résonance magnétique nucléaire.
La réaction de Diels-Alder intramoléculaire a été largement utilisée en synthèse organique. Une nouvelle extension de cette réaction a été développée à partir de dérivés "silyl acétals" (R = t-Bu, Ph) et l'atome de silicium agit comme une attache entre le diène et le diénophile. La préparation de 1, sa réactivité et la stéréosélectivité du produit final seront discutées.
La réaction de Diels-Alder intramoléculaire a été largement utilisée en synthèse organique. Une nouvelle extension de cette réaction a été développée à partir de dérivés "silyl acétals" (R = t-Bu, Ph) et l'atome de silicium agit comme une attache entre le diène et le diénophile. La préparation de 1, sa réactivité et la stéréosélectivité du produit final seront discutées.
La réaction de Diels-Alder intramoléculaire a été largement utilisée en synthèse organique. Une nouvelle extension de cette réaction a été développée à partir de dérivés "silyl acétals" (R = t-Bu, Ph) et l'atome de silicium agit comme une attache entre le diène et le diénophile. La préparation de 1, sa réactivité et la stéréosélectivité du produit final seront discutées.
Nous avons déjà démontré l'importance des éthers silylés comme groupe protecteur de la fonction alcool. Nous présenterons maintenant les alcolates d'énol éther silylés (1) obtenus de dérivés carbonylés en réagissant avec des aldéhydes et des cétones en présence d'acide de Lewis pour donner des dérivés de condensation aldolique avec de bon rendements. De plus ces réactions procèdent avec un contrôle stéréosélectif. Les avantages de cette méthode seront présentés et discutés.
Nous avons déjà démontré l'importance des éthers silylés comme groupe protecteur de la fonction alcool. Nous présenterons maintenant les alcolates d'énol éther silylés (1) obtenus de dérivés carbonylés en réagissant avec des aldéhydes et des cétones en présence d'acide de Lewis pour donner des dérivés de condensation aldolique avec de bon rendements. De plus ces réactions procèdent avec un contrôle stéréosélectif. Les avantages de cette méthode seront présentés et discutés.
Nous avons déjà démontré l'importance des éthers silylés comme groupe protecteur de la fonction alcool. Nous présenterons maintenant les alcolates d'énol éther silylés (1) obtenus de dérivés carbonylés en réagissant avec des aldéhydes et des cétones en présence d'acide de Lewis pour donner des dérivés de condensation aldolique avec de bon rendements. De plus ces réactions procèdent avec un contrôle stéréosélectif. Les avantages de cette méthode seront présentés et discutés.
Les acétals silylés se caractérisent de façon distinctive par leur très grande réactivité à l'ion fluorure. Cette propriété a été exploitée dans le contexte de groupes protecteurs de la fonction hydroxyle (ex: l'éther de t-butyle méthoxy phényle silane). Une étude des effets stériques et électroniques de différents substituants sur la réactivité et la stabilité de la fonction silyle acétal sera présentée et commentée.