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Colloque
Nous avons sélectionné et préparé des bromures insaturés et fonctionnalisés afin de synthétiser, en peu d'étapes, des intermédiaires clés de sesquiterpènes mono- et bicycliques. Au moyen de réactions d'alkylation sur des cétones correctement fonctionnalisées et dans des conditions favorisant les foncations thermodynamiques, les chaînes latérales ont pu être introduites régio- et stéréosélectivement. Ainsi, nous avons obtenu les cétones substituées 1 et 2, lesquelles sont, respectivement, des intermédiaires de synthèse d'un nouveau sesquiterpène, le fulvian 1 (3), et du spirosequiéterpène β-chamigrene (4).
Colloque
L'étude de la spiroannélation énantiosélective permettant de former un squelette spirannique en une seule étape est un des intérêts de nos travaux de recherche. La présente méthode, basée sur l'utilisation du substrat chiral 2, introduit les configurations absolues désirées au carbone spirannique C-5 et au carbone C-10. Les conditions expérimentales choisies favorisent l'alkylation régiosélective en α du carbonyle. Le groupe protecteur peut être responsable de la sélectivité diastéréofaciale de l'alkylation intramoléculaire conduisant à la (5S)-spirodécanone 3. Le disoproxydihydrétinylsilane contrôle la stéréochimie de l'addition en C-6, et l'alcool correspondant de configuration S dirige l'hydrogénation catalytique en C-10, donnant accès au spironéandécane …
