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Colloque
Nous avons précédemment noté que de simples éthers THP et THF réagissent avec le bromure de diméthylbore (Me2BBr) sous contrôle cinétique pour conduire au clivage sélectif du lien carbone-oxygène endocyclique. Pour donner suite à ce projet, la réactivité de Me2BBr avec des glycosides méthylés a été étudiée. Le clivage sélectif du lien carbone-oxygène endocyclique a encore une fois été observé pour chacun des anomères. La préférence pour le clivage du lien endocyclique ainsi que les différences de réactivité, notées entre différents substrats, ont été rationalisées sur la base des facteurs stéréoélectroniques. Pour tenter de mieux comprendre cette réaction, nous avons …
