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Colloque
Le palinavir est un inhibiteur puissant et spécifique de la protéase du virus de l'immunodéficience humaine des types 1 et 2 (VIH-1 et VIH-2). La structure du palinavir comprend une portion peptidomimétique de type hydroxyléthylamine ainsi qu'une unité pipécolique amide substituée. Suivant une approche convergente utilisant trois fragments homochiraux, une synthèse stéréospécifique du palinavir a été développée. Nous présenterons les travaux qui ont mené à la préparation de plusieurs kilogrammes du palinavir selon des critères spécifiques de pureté.
Colloque
Deux synthèses stéréospécifiques ayant comme produit de départ commun l'acide L-aspartique et nous donnant accès aux dérivés céto-4 et (R)-hydroxy-4 pipécolamide tertiobutylique (1 et 2) seront présentées. Les avantages et les inconvénients de ces synthèses seront discutés.
Colloque
Nous avons précédemment noté que de simples éthers THP et THF réagissent avec le bromure de diméthylbore (Me2BBr) sous contrôle cinétique pour conduire au clivage sélectif du lien carbone-oxygène endocyclique. Pour donner suite à ce projet, la réactivité de Me2BBr avec des glycosides méthylés a été étudiée. Le clivage sélectif du lien carbone-oxygène endocyclique a encore une fois été observé pour chacun des anomères. La préférence pour le clivage du lien endocyclique ainsi que les différences de réactivité, notées entre différents substrats, ont été rationalisées sur la base des facteurs stéréoélectroniques. Pour tenter de mieux comprendre cette réaction, nous avons …
