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Polycyclisation anionique : une nouvelle approche vers les 14-β-hydroxystéroïdes
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Lors de nos récents travaux il a été possible de montrer le grand potentiel synthétique de la réaction de polycyclisation anionique développée par notre équipe. En effet, lorsque la cyclohexénone 1 (A=isopropényle, B=H) fut mise en présence de l'énolate du réactif de Nazarov 2 (C=OBz, D=H), on obtint après déalcoxycarbonylation, le composé tétracyclique 3. En variant la nature des groupes A, B, C et D nous avons exploré la généralité de la réaction, dans le but d'appliquer cette méthodologie à la synthèse de 14-B-hydroxystéroïdes.

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Polycyclisation anionique : une nouvelle approche vers les 14-β-hydroxystéroïdes
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Lors de nos récents travaux il a été possible de montrer le grand potentiel synthétique de la réaction de polycyclisation anionique développée par notre équipe. En effet, lorsque la cyclohexénone 1 (A=isopropényle, B=H) fut mise en présence de l'énolate du réactif de Nazarov 2 (C=OBz, D=H), on obtint après déalcoxycarbonylation, le composé tétracyclique 3. En variant la nature des groupes A, B, C et D nous avons exploré la généralité de la réaction, dans le but d'appliquer cette méthodologie à la synthèse de 14-B-hydroxystéroïdes.

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Synthèse stéréosélective d'alcènes tétra-C-substitués
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Dans le cadre de nos travaux sur la réaction de Diels-Alder à transannulaire, nous avons récemment l'intention d'utiliser des alcènes tétrasubstitués de type 2 en tant que précurseurs de diénoéphiles. De tels alcènes tétrasubstitués sont des molécules qui peuvent s'avérer très utiles en synthèse organique. Cependant, il existe peu de méthodes connues pour les obtenir avec une bonne stéréosélectivité. Celle que nous avons développée permet d'obtenir des esters α,β-insaturés avec un bon rendement et une très bonne stéréosélectivité. En effet, l'addition conjuguée d'un nucléophile sur un ester α,β-acétylénique 1 suivie du piégeage par un éther α-halogéné conduit à 2 en …

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Synthèse stéréosélective d'alcènes tétra-C-substitués
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Dans le cadre de nos travaux sur la réaction de Diels-Alder à transannulaire, nous avons récemment l'intention d'utiliser des alcènes tétrasubstitués de type 2 en tant que précurseurs de diénoéphiles. De tels alcènes tétrasubstitués sont des molécules qui peuvent s'avérer très utiles en synthèse organique. Cependant, il existe peu de méthodes connues pour les obtenir avec une bonne stéréosélectivité. Celle que nous avons développée permet d'obtenir des esters α,β-insaturés avec un bon rendement et une très bonne stéréosélectivité. En effet, l'addition conjuguée d'un nucléophile sur un ester α,β-acétylénique 1 suivie du piégeage par un éther α-halogéné conduit à 2 en …

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Synthèse stéréosélective d'alcènes tétra-C-substitués
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Dans le cadre de nos travaux sur la réaction de Diels-Alder à transannulaire, nous avons récemment l'intention d'utiliser des alcènes tétrasubstitués de type 2 en tant que précurseurs de diénoéphiles. De tels alcènes tétrasubstitués sont des molécules qui peuvent s'avérer très utiles en synthèse organique. Cependant, il existe peu de méthodes connues pour les obtenir avec une bonne stéréosélectivité. Celle que nous avons développée permet d'obtenir des esters α,β-insaturés avec un bon rendement et une très bonne stéréosélectivité. En effet, l'addition conjuguée d'un nucléophile sur un ester α,β-acétylénique 1 suivie du piégeage par un éther α-halogéné conduit à 2 en …

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