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Colloque
Dans le cadre de nos travaux sur la réaction de Diels-Alder à transannulaire, nous avons récemment l'intention d'utiliser des alcènes tétrasubstitués de type 2 en tant que précurseurs de diénoéphiles. De tels alcènes tétrasubstitués sont des molécules qui peuvent s'avérer très utiles en synthèse organique. Cependant, il existe peu de méthodes connues pour les obtenir avec une bonne stéréosélectivité. Celle que nous avons développée permet d'obtenir des esters α,β-insaturés avec un bon rendement et une très bonne stéréosélectivité. En effet, l'addition conjuguée d'un nucléophile sur un ester α,β-acétylénique 1 suivie du piégeage par un éther α-halogéné conduit à 2 en …
Colloque
Depuis une quinzaine d'années, l'aphidicoline 3 génère beaucoup d'intérêt pour son activité antibiotique et sa structure unique. Une stratégie de synthèse basée sur la réaction de Diels-Alder transannulaire (DAT) d'un triène macrocyclique TCC à quinze membres permettrait d'accéder au squelette tricyclique TSC [6.6.7] de 3 de façon stéréosélective en une seule opération. Un seul des 32 isomères possibles du macrocycle optiquement actif 1 a été synthétisé en utilisant des méthodes de stéréosélection acyclique tel qu'un réaction d'aldol asymétrique de Evans. Nos efforts visant à explorer les conditions de la réaction DAT 1 -> 2 afin de synthétiser l'aphidicoline 3 seront …
Colloque
Les triènes macrocycliques à 15 membres conduisent aux tricycles A.B.C[6.6.7] par réaction de Diels-Alder à des températures beaucoup plus élevées que leurs homologues à 14 membres. Ceci permet l'isolation des macrocycles de géométrie TTT et TTC dans les conditions de macrocylisation utilisées (75°C). La nature transannulaire de ce mode en fait une sonde mécanique puissante pour vérifier l'effet de plusieurs paramètres de la réaction de Diels-Alder tels que la substitution au niveau du diène (T et R'), l'utilisation de Lewis, le solvant et la température. De plus, la stéréosélectivité observée lors des cycloadditions confirme l'utilité des triènes cycliques à 15 …
