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Colloque
Le noyau pipéridine est présent dans de nombreux produits naturels (alcaloïdes) ou composés synthétiques bioactifs (médicaments, pesticides). La distinction de groupements énantiotopiques dans un composé méso permet d'obtenir des composés chiraux non-racémiques à partir de composés achiraux. En utilisant la version enzymatique de ce procédé nous avons préparé des pipéridines chirales avec des excès énantiomères supérieurs à 95%. Ces pipéridines ont été utilisées dans la synthèse de plusieurs alcaloïdes (monomorine, indolizidine, etc.) et d'acides aminés non-standards.
Colloque
L'enzyme fructose-1,6-diphosphate aldolase a été très utilisée dans la synthèse d'hydrates de carbone ou de leurs analogues. Les exemples d'usage de cet enzyme pour la synthèse de produits naturels autres que les sucres sont rares. Cette aldolase catalyse la condensation aldolique du phosphate de la dihydroxyacétone avec divers aldéhydes; il y a formation d'un lien C-C ayant une configuration D-thréo. Nous décrivons l'usage de cette aldolase dans la synthèse chimioenzymatique de l'aspiciline (un macrolide isolé du lichen Aspicilia gibbosa) et de la syringolide (métabolite produit par une bactérie pathogène et induisant une réponse de défense chez les plantes résistantes). Les …
Colloque
L'aspiciline est une lactone macrocyclique à 18 membres isolée du lichen Aspicilia gibbosa. Sa structure a été confirmée par une étude de diffraction des rayons X en 1985. Dans notre approche de synthèse, l'étape-clé est une condensation aldolique enzymatique, suivie d'une réduction stéréospécifique, qui conduisent au segment C_3-C_6 de l'aspiciline.
Colloque
L'aspiciline est une lactone macrocyclique à 18 membres isolée du lichen Aspicilia gibbosa. Sa structure a été confirmée par une étude de diffraction des rayons X en 1985. Dans notre approche de synthèse, l'étape-clé est une condensation aldolique enzymatique, suivie d'une réduction stéréospécifique, qui conduisent au segment C_3-C_6 de l'aspiciline.
