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Synthèse de pyrrolidines substituées comme inhibiteurs de la protéase du VIH-1
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Plusieurs inhibiteurs de la protéase du VIH-1 ont déjà été préparés. Dans le but d’augmenter leur efficacité in vivo, des petites molécules sans lien peptidique sont présentement synthétisées en vue d’obtenir des inhibiteurs efficaces, stables et biodisponibles pour une éventuelle application thérapeutique anti-VIH. En particulier, des molécules cycliques pourraient s’avérer d’une grande efficacité contre la protéase du VIH-1 et quelques exemples (e.g. l’urée cyclique à sept membres) récemment publiés ont démontré la validité de cette approche. Dans cette voie, nous avons préparé divers pyrrolidines (cycle à cinq membres substitué avec des groupements hydrophiles (X, Y; hydroxyles, carbonyles, etc.) et hydrophobes …

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Synthèse de pyrrolidines substituées comme inhibiteurs de la protéase du VIH-1
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Plusieurs inhibiteurs de la protéase du VIH-1 ont déjà été préparés. Dans le but d’augmenter leur efficacité in vivo, des petites molécules sans lien peptidique sont présentement synthétisées en vue d’obtenir des inhibiteurs efficaces, stables et biodisponibles pour une éventuelle application thérapeutique anti-VIH. En particulier, des molécules cycliques pourraient s’avérer d’une grande efficacité contre la protéase du VIH-1 et quelques exemples (e.g. l’urée cyclique à sept membres) récemment publiés ont démontré la validité de cette approche. Dans cette voie, nous avons préparé divers pyrrolidines (cycle à cinq membres substitué avec des groupements hydrophiles (X, Y; hydroxyles, carbonyles, etc.) et hydrophobes …

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Plusieurs inhibiteurs de la protéase du VIH-1 ont déjà été préparés. Dans le but d’augmenter leur efficacité in vivo, des petites molécules sans lien peptidique sont présentement synthétisées en vue d’obtenir des inhibiteurs efficaces, stables et biodisponibles pour une éventuelle application thérapeutique anti-VIH. En particulier, des molécules cycliques pourraient s’avérer d’une grande efficacité contre la protéase du VIH-1 et quelques exemples (e.g. l’urée cyclique à sept membres) récemment publiés ont démontré la validité de cette approche. Dans cette voie, nous avons préparé divers pyrrolidines (cycle à cinq membres substitué avec des groupements hydrophiles (X, Y; hydroxyles, carbonyles, etc.) et hydrophobes …

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Synthèse de pyrrolidines substituées comme inhibiteurs de la protéase du VIH-1
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Plusieurs inhibiteurs de la protéase du VIH-1 ont déjà été préparés. Dans le but d’augmenter leur efficacité in vivo, des petites molécules sans lien peptidique sont présentement synthétisées en vue d’obtenir des inhibiteurs efficaces, stables et biodisponibles pour une éventuelle application thérapeutique anti-VIH. En particulier, des molécules cycliques pourraient s’avérer d’une grande efficacité contre la protéase du VIH-1 et quelques exemples (e.g. l’urée cyclique à sept membres) récemment publiés ont démontré la validité de cette approche. Dans cette voie, nous avons préparé divers pyrrolidines (cycle à cinq membres substitué avec des groupements hydrophiles (X, Y; hydroxyles, carbonyles, etc.) et hydrophobes …

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Synthèse de pyrrolidines substituées comme inhibiteurs de la protéase du VIH-1
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Plusieurs inhibiteurs de la protéase du VIH-1 ont déjà été préparés. Dans le but d’augmenter leur efficacité in vivo, des petites molécules sans lien peptidique sont présentement synthétisées en vue d’obtenir des inhibiteurs efficaces, stables et biodisponibles pour une éventuelle application thérapeutique anti-VIH. En particulier, des molécules cycliques pourraient s’avérer d’une grande efficacité contre la protéase du VIH-1 et quelques exemples (e.g. l’urée cyclique à sept membres) récemment publiés ont démontré la validité de cette approche. Dans cette voie, nous avons préparé divers pyrrolidines (cycle à cinq membres substitué avec des groupements hydrophiles (X, Y; hydroxyles, carbonyles, etc.) et hydrophobes …

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Analogues de la phénylalanine N-protégée comme inhibiteurs de la protéase du VIH-1
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Plusieurs inhibiteurs de la protéase du VIH-1 ayant un potentiel thérapeutique montrent une bonne efficacité in vitro (Ki < 1 mM) mais étant donné leur taille (2-4 acides aminés) et leur nature peptidique des inconvénients majeurs sont observés lors de leur utilisation in vivo: faible taux de biodisponibilité et instabilité. En vue d'obtenir de petits inhibiteurs sans liens peptidiques, nous avons synthétisé des analogues de la phénylalanine N-protégée comportant en position C-terminale différentes fonctions hydrophiles (e.g. diol, dicétone, hydroxycétone, époxyde, etc.) adjacentes à un groupement hydrophobe (e.g. pentafluorophényl). La petite taille (1 seul acide aminé) de ces inhibiteurs pourrait permettre …

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Plusieurs inhibiteurs de la protéase du VIH-1 ayant un potentiel thérapeutique montrent une bonne efficacité in vitro (Ki < 1 mM) mais étant donné leur taille (2-4 acides aminés) et leur nature peptidique des inconvénients majeurs sont observés lors de leur utilisation in vivo: faible taux de biodisponibilité et instabilité. En vue d'obtenir de petits inhibiteurs sans liens peptidiques, nous avons synthétisé des analogues de la phénylalanine N-protégée comportant en position C-terminale différentes fonctions hydrophiles (e.g. diol, dicétone, hydroxycétone, époxyde, etc.) adjacentes à un groupement hydrophobe (e.g. pentafluorophényl). La petite taille (1 seul acide aminé) de ces inhibiteurs pourrait permettre …

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Plusieurs inhibiteurs de la protéase du VIH-1 ayant un potentiel thérapeutique montrent une bonne efficacité in vitro (Ki < 1 mM) mais étant donné leur taille (2-4 acides aminés) et leur nature peptidique des inconvénients majeurs sont observés lors de leur utilisation in vivo: faible taux de biodisponibilité et instabilité. En vue d'obtenir de petits inhibiteurs sans liens peptidiques, nous avons synthétisé des analogues de la phénylalanine N-protégée comportant en position C-terminale différentes fonctions hydrophiles (e.g. diol, dicétone, hydroxycétone, époxyde, etc.) adjacentes à un groupement hydrophobe (e.g. pentafluorophényl). La petite taille (1 seul acide aminé) de ces inhibiteurs pourrait permettre …

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