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Colloque
Afin d'élargir nos connaissances sur l'étendue des possibilités et des limitations de la réaction de Diels-Alder transannulaire (DATA), nous avons étudié une série de macrocycles 1 et 2 possédant un vinylstannane comme diénophile. Les vinylstannanes peuvent être transformés en une multitude de groupements fonctionnels par transposition, couplage au palladium (Pd) ou par échange métal-halogène, ceci pouvant nous conduire à différents analogues en positions R1 et R2. Nous rapportons la synthèse des macrocycles 1 et 2 ainsi que les produits obtenus lors de la réaction DATA. Cette réaction constitue le premier exemple de cycloaddition [4+2] avec un vinylstannane comme diénophile.
Colloque
Des travaux antérieurs effectués dans notre laboratoire sur les trienes macrocycliques trans-trans-cis à 15 membres ont permis de constater l'utilité de ces macrocycles comme sonde mécanique pour l'étude des cycloadditions en fonction de la variation des substituants R1 et R2 (entrées a-d) ont permis de conclure à un état de transition dissymétrique. Dans cette présentation nous vous ferons part de nos travaux visant à observer la réaction de Diels-Alder transannulaire (DAT) sur des macrocycles comportant des diénophiles de type ether d'énol (entrées c-e). Ces diénophiles devraient réagir dans la réaction DAT selon le principe de demande électronique inverse. Les états …
Colloque
Des travaux antérieurs effectués dans notre laboratoire sur les trienes macrocycliques trans-trans-cis à 15 membres ont permis de constater l'utilité de ces macrocycles comme sonde mécanique pour l'étude des cycloadditions en fonction de la variation des substituants R1 et R2 (entrées a-d) ont permis de conclure à un état de transition dissymétrique. Dans cette présentation nous vous ferons part de nos travaux visant à observer la réaction de Diels-Alder transannulaire (DAT) sur des macrocycles comportant des diénophiles de type ether d'énol (entrées c-e). Ces diénophiles devraient réagir dans la réaction DAT selon le principe de demande électronique inverse. Les états …
