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Depuis plusieurs années, l'élaboration de motifs polypropionates en synthèse organique a suscité beaucoup d'intérêt dû à la présence de ces motifs dans de nombreux composés naturels d'intérêt thérapeutique. Cet exposé présentera le développement d'une nouvelle approche synthétique menant au motif anti-syn 3 en appliquant en tandem l'aldolisation de type Mukaiyama et la réduction radicalaire en présence d'acide de Lewis à partir du b-alkoxyaldéhyde 1. Afin d'optimiser la sélectivité lors de ces deux étapes, différents acides de Lewis et énols silylés 2 ont été étudiés.
Des études portant sur l'induction asymétrique 1,2 dans la réaction de radicaux acycliques ont conduit plusieurs groupes, incluant le nôtre, au développement d'un modèle de la transition. Ce modèle (figure 1) sera brièvement décrit et l'effet de cycle sera ensuite présenté comme moyen d'augmenter l'induction relative dans la réduction de molécules acycliques. Des exemples de l'effet de cycle dans la synthèse de plusieurs composés de la famille des diastéréoisomère mineur qui seront présentés en même temps qu'une application de cet effet en méthodologie de synthèse (figure 2).