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Communication
À travers le monde, le virus de l’hépatite C (VHC) est l’agent étiologique principal de l’hépatite virale non-A non-B. Ce virus, surtout transmis par voie parentérale, est responsable d’hépatites post-transfusionnelles. L’hexapeptide DDIVPC-OH (1) est un inhibiteur compétitif de la protéase du NS3, du virus de l’hépatite C, complexée avec le cofacteur peptidique NS4A. Cet hexapeptide correspond à la partie N-terminale d’un substrat dodécapeptidique dérivé du site de clivage NS5A/5B. Une étude de relation structure-activité de (1) a conduit à l’identification d’inhibiteurs puissants et spécifiques de la protéase du NS3 dans lesquelles le résidu cystéine en P1 a été remplacé par …
Colloque
Des études portant sur l'induction asymétrique 1,2 dans la réaction de radicaux acycliques ont conduit plusieurs groupes, incluant le nôtre, au développement d'un modèle de la transition. Ce modèle (figure 1) sera brièvement décrit et l'effet de cycle sera ensuite présenté comme moyen d'augmenter l'induction relative dans la réduction de molécules acycliques. Des exemples de l'effet de cycle dans la synthèse de plusieurs composés de la famille des diastéréoisomère mineur qui seront présentés en même temps qu'une application de cet effet en méthodologie de synthèse (figure 2).
Colloque
Durant la dernière décennie, l'application de la chimie radicalaire à la formation de systèmes cycliques polyfonctionnalisés s'est extrêmement développée. Cette approche est, dans bien des cas, la méthode de choix pour élaborer ce genre de composés. Une faiblesse inhérente à cette méthodologie, lorsqu'un hydrure d'étain est employé, est la formation de produits qui sont moins fonctionnalisés que les produits de départ (perte d'une liaison C-X et d'une double liaison par exemple aux dépens de la formation d'une liaison C-C). Heureusement, les conditions de transfert d'atome développées par Curran, employant l'hexabutyldétain, ont permis de contourner ce problème. Une autre difficulté également …
Colloque
Durant la dernière décennie, l'application de la chimie radicalaire à la formation de systèmes cycliques polyfonctionnalisés s'est extrêmement développée. Cette approche est, dans bien des cas, la méthode de choix pour élaborer ce genre de composés. Une faiblesse inhérente à cette méthodologie, lorsqu'un hydrure d'étain est employé, est la formation de produits qui sont moins fonctionnalisés que les produits de départ (perte d'une liaison C-X et d'une double liaison par exemple aux dépens de la formation d'une liaison C-C). Heureusement, les conditions de transfert d'atome développées par Curran, employant l'hexabutyldétain, ont permis de contourner ce problème. Une autre difficulté également …
Colloque
Durant la dernière décennie, l'application de la chimie radicalaire à la formation de systèmes cycliques polyfonctionnalisés s'est extrêmement développée. Cette approche est, dans bien des cas, la méthode de choix pour élaborer ce genre de composés. Une faiblesse inhérente à cette méthodologie, lorsqu'un hydrure d'étain est employé, est la formation de produits qui sont moins fonctionnalisés que les produits de départ (perte d'une liaison C-X et d'une double liaison par exemple aux dépens de la formation d'une liaison C-C). Heureusement, les conditions de transfert d'atome développées par Curran, employant l'hexabutyldétain, ont permis de contourner ce problème. Une autre difficulté également …
Colloque
La présence d’un centre stéréogénique en position 3 d’un nitrile α-chalcogéné (sélénylé) permet, lors de la réduction radicalaire de ces derniers, une induction asymétrique 1,2. Les résultats portant ce composé à ceux observés lors de la réduction d’esters α-chalcogénés.
Colloque
La préparation de divers 6-alkoxy esters aliphatiques et cycliques sera présentée. Ces composés sont obtenus à partir d'esters α-halogénés par réduction diastéréosélective initiée par un hydrure d'étain. Dans ces conditions, la formation de l'isomère threo est favorisée. L'accès aux produits de réduction erythro est possible grâce à l'emploi d'un acide de Lewis bidentate en conjonction avec l'agent réducteur. L'origine de la sélectivité observée dans ces réactions sera discutée sur une base mécanistique.
Colloque
La préparation de divers 6-alkoxy esters aliphatiques et cycliques sera présentée. Ces composés sont obtenus à partir d'esters α-halogénés par réduction diastéréosélective initiée par un hydrure d'étain. Dans ces conditions, la formation de l'isomère threo est favorisée. L'accès aux produits de réduction erythro est possible grâce à l'emploi d'un acide de Lewis bidentate en conjonction avec l'agent réducteur. L'origine de la sélectivité observée dans ces réactions sera discutée sur une base mécanistique.
Colloque
La préparation de divers 6-alkoxy esters aliphatiques et cycliques sera présentée. Ces composés sont obtenus à partir d'esters α-halogénés par réduction diastéréosélective initiée par un hydrure d'étain. Dans ces conditions, la formation de l'isomère threo est favorisée. L'accès aux produits de réduction erythro est possible grâce à l'emploi d'un acide de Lewis bidentate en conjonction avec l'agent réducteur. L'origine de la sélectivité observée dans ces réactions sera discutée sur une base mécanistique.
Colloque
La préparation de divers 6-alkoxy esters aliphatiques et cycliques sera présentée. Ces composés sont obtenus à partir d'esters α-halogénés par réduction diastéréosélective initiée par un hydrure d'étain. Dans ces conditions, la formation de l'isomère threo est favorisée. L'accès aux produits de réduction erythro est possible grâce à l'emploi d'un acide de Lewis bidentate en conjonction avec l'agent réducteur. L'origine de la sélectivité observée dans ces réactions sera discutée sur une base mécanistique.
